Стихи начал писать ещё в школе. Там же пришло увлечение фотографией. Восьмиклассником Олег Рукавицын пришёл в оренбургскую областную молодёжную газету «Комсомольское племя», где начал работать фотокорреспондентом.

Рукавицын – автор текстов и большей части музыки группы «Свои». На его счету несколько командировок в «горячие точки», многочисленные съёмки лидеров государств и ведущих ньюсмейкеров страны, работа в газете «Комсомольская правда».

Олег Рукавицын в Оренбурге трижды награждался губернаторской журналистской премией, в том числе «Журналист года». Публиковался в ведущих новостных агентствах России и зарубежья. Стихи печатались в газетах «Новое поколение», «Оренбургская неделя», «Оренбуржье», альманахах «Гостиный двор» и «Башня».

В 2007 году в Оренбурге у поэта вышел сборник стихов «Чёрная тетрадь», в 2021 году – сборник «Блюз».